Con una carrera de más de 50 años en la que participó en unos 50 largometrajes, De Havilland era la última actriz sobreviviente del filme clásico "Lo que el viento se llevó" (Gone with the Wind, 1939).
La noticia de su fallecimiento la anunció su abogada Lisa Goldberg, que explicó que el óbito ocurrió por causas naturales en su casa parisiense, ciudad en la que residía desde mediados de los cincuenta.
Hace un par de años se fotografió cerca de su casa montado en triciclo, feliz y sonriente, y según contaban sus amigos, se ha mantenido en buen estado físico y mental hasta su muerte.
La primera vez que Olivia de Havilland se subió a un escenario fue en una representación de aficionados de Alicia en el país de las maravillas, en 1933, de la que hay constancia gráfica. Al año siguiente, un asistente del director y renovador del teatro moderno Max Reinhardt la vio haciendo de Puck en El sueño de una noche de verano, y convenció a Reinhardt para que la contratara de suplente del personaje de Hermia para una versión de la misma obra que el director preparaba para una superproducción.
De Havilland acabó encarnando a este personaje y, respaldada por Reinhardt, firmando un contrato de siete años con Warner Bros. La actriz siguió el sistema habitual de la época de contrato esclavista con una gran productora, que de paso permitía su escalada a la fama, y resolvió su problema de dinero: tras una disputa con su padrastro, se había mudado a vivir con un amigo de la familia.